아미노산

아미노산은 글리신을 제외하고 일반적으로 광학이성질체를 가지는데, 단백질 속에 있는 모든 아미노산은 α-탄소에 관하여 카르복시기와 아미노기의 배치 관계가 같고 L형이다. 그러나 D-아미노산도 또한 천연으로 존재하며, 미생물의 세포벽에 많이 함유되어 있다. D-아미노산을 함유하는 펩티드는 강한 항균작용(抗菌作用) 또는 독성을 보이는 것이 많은데, 그라미시딘이나 바시트라신 같은 폴리펩티드성 항생물질은 그 한 예이다.

단백질을 구성하는 주요 아미노산은 글리신 ·알라닌 ·발린 ·류신 ·이소류신 ·트레오닌 ·세린 ·시스테인 ·시스틴 ·메티오닌 ·아스파르트산 ·아스파라긴 ·글루탐산 ·디요드티로신 ·리신 ·아르기닌 ·히스티딘 ·페닐알라닌 ·티로신 ·트립토판 ·프롤린 ·옥시프롤린의 22종이다. 이밖에 자연계에 존재하는 비교적 중요한 아미노산으로는 β-알라닌 ·-아미노부티르산 ·오르니틴 ·시트룰린 ·호모세린 ·트리요드티로신 ·티록신 ·디옥시페닐알라닌이 있다.

22종의 주요 아미노산 중 체내에서 합성이 안 되고 음식을 통해서 섭취해야 하는 필수아미노산은, 어른의 경우 발린 ·류신 ·이소류신 ·메티오닌 ·트레오닌 ·리신 ·페닐알라닌 ·트립토판이고, 유아는 여기에다 히스티딘이 필수이며, 기타는 비필수아미노산이다. 비필수아미노산은 아미노기전이효소(transaminase)에 의해서 체내에서 필수아미노산으로부터 합성할 수 있으나, 글루타민 ·아스파라긴 ·알라닌 ·프롤린 등의 비필수아미노산은 훨씬 용이하게 아미노기전이반응이 일어나서 다른 비필수아미노산을 합성할 수 있다.

일반적으로 아미노산은 백색 결정으로 비교적 안정된 물질이며, 녹는점이 높으나 분해가 수반되어 명확한 녹는점을 알기는 어렵다. 시스테인 ·티로신은 물에 잘 녹지 않으나, 프롤린 ·히드록시프롤린은 물에 아주 잘 녹지만 알코올에는 잘 녹지 않는다. 그 이외의 것은 일반적으로 물에 잘 녹는다. 녹는점이 명확하지 않은 점과 극성용매(極性溶媒)에 대해서 보이는 아미노산의 난용성은 아미노산이 양쪽성 이온이라는 증거이다. 아미노산은 알칼리를 첨가하면 수소이온을 잃고, 산을 첨가하면 수소이온을 포착한다.

그 때문에 아미노산의 수용액은 pH의 변화에 저항하는 완충작용을 가진다. 아미노산은 카르복시기와 아미노기에 특유한 모든 반응 외에, 각 분자 내에 있는 반응기에 특유한 반응을 보인다. 닌히드린반응은 전자의 가장 중요한 발색반응이다. 후자의 특정한 아미노산의 발색반응으로는 분석수단으로서 일반적으로 쓰이고 있는 것에 밀론반응(티로신) ·사카구치반응(아르기닌) ·니트로프루시드시험(시스테인) ·에를리히반응(트립토판) ·파울리반응(히스티딘 ·티로신)이 있다.

아미노산의 일반적 반응으로는 아질산 ·닌히드린 ·과산화수소 ·글리세린과 작용하여 각각 옥시산 ·알데히드 ·케토산 ·아민을 생성한다. 또, 아미노산은 환원제의 작용을 잘 받지 않으나, 그 에스테르는 나트륨아말감이나 수소로 쉽사리 환원되어 상응하는 알데히드나 알코올이 된다. 아미노산은 최근에는 비타민과 함께 영양제 ·조미료로서 널리 사용되고 있다.